채용의 기술, 그리고 피 땀 눈물

0. 시작하면서

축하한다. 이제 당신은 성공적으로 투자를 받았다! IR 피칭을 마치고, 각종 계약 조항들을 검토하고, 기업실사 이벤트에서 살아남았다. 이제 모든 사람들이 당신을 '창업자'라고 부르기 시작한다. (사실이기도 하고!) 하지만 실제로 당신은 아직 스스로를 시장에 대한 본능적인 통찰과 영민한 아이디어를 가진 기술자거나, 아니면 엔지니일 뿐이라 느낄수 있다. 그래도 어쨌건 당신은 이제 채용을 하고 팀을 꾸려야 한다.

예를들면, VP 마케팅 담당자를 뽑아야 하는 것이다. (당신은 한 번도 VP 마케터와 한 테이블에서 이야기를 나눈적도 없고, 그 직책이 무엇을 하는 것인지, 그 일을 어떻게 평가해야 하는지 모를수도 있다.) 한술 더 떠볼까? 당신은 CEO를 영입해야 할수도 있다.

하지만 당신은 지금까지 CEO가 어떤 업무를 해야하는지, 후보자를 어떻게 평가해야 하는지는 전혀 모른채 살아왔을 것이다. 그렇다면 어떻게 후보자를 평가하는 것이 맞을가? 특히 매일같이 소통하고 밀접하게 일해야 할 리더십, 관리자 직군을 뽑을때 말이다. 당신이 무엇을 모르는지를 아는 것이 중요하다. 직무에 대해 잘 모른다고 해서, 후보자를 평가할 수 없는 것은 아니다.

어떤 직무 건 그 직무에 꼭 필요한 스킬셋이 있다. 과거에 유사한 직무에서 좋은 성과를 냈던 이력을 가진 사람을 채용하는 것도 큰 도움이 될 수 있다. 하지만, 스킬셋은 후보자들이 회사에 잘 맞는지를 나타내주는 유일 지표가 될 순 없다. 그런 스킬셋을 기준으로 삼는 것은, 초보 창업자들이 채용 과정에서 저지르는 가장 큰 실수 중 하나이다. 극히 소수의 창업자만이 후보자들을 어떻게 인터뷰 해야하는지를 본능적으로 알고있다. 이 글을 통해 내가 오랜 기간동안 후보자들을 평가하며 축적한 경험과 테크닉들을 공유하고 실질적인 문제들에 대한 유용한 해답을 함께 찾아볼 예정이다.

1. R&R 정의하기

그 어떠한 후보자도 완벽할순 없다. 따라서, R&R을 명확히 아는 것 뿐만 아니라 자격 요건들간의 상충되는 조건을 생각하고, 정리해두어야 한다.

1. 해당 직무에 필요한 기능적인 자격 요건을 명시해야한다. (ex. VP 마케팅 후보자는 마케팅을 이해해야 한다.)

2. 기능 외적인 자격 요건들을 고려하는 것이 더욱 중요하다. 특히, 기능 외적 요건들은 급격히 성장하는 스타트업 조직에서는 더욱 필수적이다. (ex. 팀 매니지먼트, 리더십, 채용 스킬, 판매 스킬)

   
   

직무의 기능적인 자격 요건에만 집중하면 결정적인 요건을 간과할 수 있다.

기본적으로 정의해야 하는 기능적 자격 요건과 함께, “기여 능력”을 평가할 필요가 있다. 이는 “부가가치를 창출하는 능력” 또는 “조직의 시니어팀에게 협조적인 방식으로 '챌린징'할 수 있는 능력” 이라고 말할 수 있다. 잠재적인 후보자들, 그리고 당신의 팀 멤버들은 그 직무에 필요한 기능적인 스킬을 넘어서서 회사의 전략, 경쟁자, 리크루팅, 시장, 제품 상세 사양 등 전반적 분야에 대해 숙고하고 토론할 수 있어야 한다.

이것이 바로 성공적인 조직이 가지고 있는 성공을 만드는 필수 요소라고 할 수 있다. 후보자들과 대화하기 전에, 해당 직무를 간단히 정의하는 명세서를 만들어보자. 이 때, 해당 팀의 팀원 모두가 이 명세서에 동의할 수 있어야 한다.

• 기능적인 자격요건은 무엇인가?

• 기능적인 자격요건외의 요건은 무엇인가?

• 후보자에게 기대하는 전문성 외의 가치는 무엇인가?

• 우리 회사의 문화에 잘맞는지는 어떻게 따져볼 것인가?

  
  

작성된 직무 명세서는 핵심 팀, 임원들로의 회람을 통해 점검받고 승인 받아야 한다. 만약 여러명의 후보자가 있다면, 각각의 후보자를 위의 질문에 맞춘 표로 만들어서 비교해보라. 이런 과정을 거치다보면 평가내용은 미리 작성해둔 명세서를 벗어날 것이다. 명세서를 보완할 수 있는 기회다.

또한, 팀의 “경험적 다양성”을 꼭 염두하라. 다양성은 당신의 팀이 더 넓게 토론하고 더 넓은 업무 커버리지, 더 민첩한 시장적응성을 갖게 한다. 이런 “다양성”은 후보자들을 평가할 때에도 꼭 포함되어야 할 기준이다.

2. 후보자 찾기

훌륭한 후보자를 찾는 일은 도전적이다. 이 일은 헌신적인 노력, 혁신적인 사고, 집중력을 요한다. 좋은 후보자를 찾으려면 당신이 가지고 있는 모든 능력을 써야 한다.

• 최고의 후보자는 직원과 임원이 추천하는 경우가 많다. 만약 현직원들이 그들의 친구나 지인을 추천하는데에 주저한다면, 그들은 아마 지금 자기가 속해있는 팀이나 당신의 회사에 대해 어떤 문제를 느끼고있을수도 있다. 직원들이 회사가 일하기 즐거운 곳라고 생각하는가? 아니면 그냥, 당신의 전략에 따른 당신의 관리에 따라가는 곳이라고 생각하는가?

  
  

• 당신과 당신의 팀의 개인적 네트워크를 들여다보라. 링크드인 같이 활동이 활발한 사이트들에서 진을 치라. 당신의 팀 멤버들도 같이 시도해보길 독려하라. 당신 회사의 경쟁사들이나 당신이 인재를 끌어오고싶은 회사들로부터 후보자들을 찾아보라. 당신의 동료 창업자나 기업들이 시도했었지만 영입을 포기했거나 채용에 실패했던 사람들도 들여다보라.

  
  

• '리크루터'라는 직업의 한계를 이해하라. 프로페셔널 리크루터는 시장조사를 하고 당신이 원하는 직무에 끊임없이 후보자를 공급하는 부분에만 집중한다. (그걸 스크리닝하고, 당신의 회사를 어필하고, 채용하는 것은 당신의 몫이다.) 리크루터가 당신을 대신해서 인재를 영입해 줄 것이라고 생각하지 말라. 또한 지금 고려하고 있는 후보자가 있다고 해서 추가 탐색을 멈추지 말라. 내 경험상, 그런 접근법은 장기적으로 결국 더 큰 비용을 지불하게 된다. 당신이 더 많은 선택권을 가질수록 더 나은 후보자를 선택할 수 있다. 

  
  

• 리크루터를 효과적으로 이용하기 위해서는 당신은 당신이 찾고있는 직무에 대해서 어떤 자격과 능력, 스킬을 가지고 있어야 하는지 명확히 정의할 수 있어야 하고, 그 능력들 사이에서 감내할 수 있는 상충 범위도 명확하게 해주는 편이 좋다. 리쿠르터들이 더 구체적으로 해당 직무의 요구사항에 대해 이해할수록 더 적합한 후보를 연결시켜줄 수 있다.  리크루터를 사용하는 방법은 돈이 많이 들지만 적절하게만 활용하면 충분한 레버리지 효과를 얻을 수 있으며 채용 프로세스에 속도를 붙일 수 있다.

  
  

• 번외로, 퇴사율이나 온라인에서 직원들이 작성하는 코멘트들은 회사의 수준을 잘 보여준다. 퇴사하는 직원과는 항상 “우리 회사가 더 잘되게 도와주세요.”와 같은 최종 면담을 가지기를 바란다.

3. 인터뷰 (면접)

(i) 인터뷰는 왜 어려울까

우리는 모두 "정답"이 무엇인지 알고 있다. 하지만, 어떻게해야 상대가 말하는 대답이, 더 나아가서 그 사람 자체가 "진실"인지를 알 수 있을까? 한 후보자가 어떠한 성공(또는 실패)를 겪었었다면, 그 사건에서 그들이 진정으로 기여한 부분은 무엇이었을까? 혹시 그들은 그저 운이 좋아서, 그 순간 그 자리에 있었던 걸수도 있지 않았을까? 간판이나 대단한 커리어, 권위를 경계하라.

“저는 IBM에서(또는 구글 또는 최신의 유명 회사에서) 일한적이 있습니다.” 그는 과연 적절한 후보자일까? 그가 적절한 후보인지 헷갈릴 때에는 동일한 내용의 질문을 다른 방식으로, 다른 타이밍에 던져보고 그 대답을 다방면에서 살펴보는 것이다. 그는 각기 다른 맥락 속에서 던진 질문들에 다르게 대답을 했나? 아니면 일관적이었나? 한 후보자가 겪은 수많은 변화, 성공과 실패에서 교훈을 체득하고 있다면, 초기 창업 환경, 스타트업 환경에서 그는 아주 가치있는 팀원이 될 수 있다. 이는 생각보다 훨씬 더 중요하다. 

CEO를 찾을 때는 “리더십”, “팀빌딩”, 또는 “적극적 채용능력”이 “자기 분야에 대한 지식” 보다 훨씬 더 중요하다. 아주 중대한 직무를 채용할 경우엔 일정기간 텀을 두고 인터뷰를 2-3번 보는 것이 좋다. 각각의 인터뷰가 독립적일 수 있게 되고, 각각의 인터뷰에 임하는 당신의 기분이 다를거고, 당신의 질문이 다양한 방면으로부터 나올 수 있을 것이다. “컬쳐핏”은 기능 중심의 인터뷰에서는 판단하기에 어렵다.

• 그들이  위기에 어떻게 대응하는가?

• 일이 어려워질 때 그들은 진심으로, 열정적으로 난관을 해쳐 나가는가?

• 더 나아가서 당신은 기능 중심의 인터뷰를 하면서 진심이나 열정을 평가 할수나 있겠는가?

• 그들은 얼마나 에너제틱한 사람인가?

• 그들은 얼마나 타인의 아이디어에 오픈되어 있는가?

이런 요소들을 평가하는데는 왕도가 없다. 인터뷰 과정 내내 이러 한 것들을 감지하고 평가할 수 있도록 집중하고 있어야 한다. 인터뷰에서 후보자를 제대로 평가했을지의 승률은 67%정도로 생각하라. 언제나 오판할 수 있다는걸 명심하라.

(ii) 인터뷰 Tips

앞서, 나는 같은 질문을 다른 방식으로 던져보고 그 대답을 다방면에서 평가해보면 후보자의 진실을 발견할 수 있다고 말한 적 있다. 질문의 예시를 살펴보겠다.

• 당신의 상사는 당신의 성과를 어떻게 평가했었나요? 그 평가 중 맞았던 것은 무엇이고, 틀렸던 면은 무엇인가요?

• 동료들은 당신을 어떻게 생각했는가? 맞았던 것은 무엇이고, 틀렸던 면은 무엇인가요?

• 가장 최근의 직속 상사는 당신의 일을 어떻게 생각했나요? 맞았던 것은 무엇이고, 틀렸던 면은 무엇인가요?

  
  

이렇게 어떤 사실을 “제3자화” 하는 질문들은 질문을 받는사람으로 하여금 그 사실로부터 감정적 거리를 두게 함으로써 가치있는 정보를 알아낼 수 있는 수단이 되기도 한다. 직무에 대해 물어보기 전에 먼저, 그들이 생각하는 자신의 강점과 약점이 무엇인지? 그들이 갖고있는 일관적인 성격은 무엇인지 물어보라. 그리고 위의 질문에 대한 후보자의 답변들과 대조해보라. 그리고 레퍼런스와 전 직장에서의 성과 리뷰들과도 대조해보라. 이러한 질문들을 매 인터뷰마다 간격을 두고 던지면서 그 안에 일관성이 있는지 점검해보라.

• 그들의 강점과 약점은 무엇인가? 이 질문에  답변한 내용과, 다른 질문에 대한 답변들이 서로 일관성을 가지는가?

• 그들이 기여했던 핵심가치는 무엇이었는가? 그들 자신이 이것에 대해 얼마나 현실적으로 평가하고 있는지 평가해보라.

• 그들이 지난 이력들을 통틀어 특출났던 성과는 무엇이었는가? 이 때에 후보자가 구체적인 예시와 함께 “마치 보여주듯이” 말하는지, 아니면 구체적인 예시도 없이 그냥 자신들이 잘하는것이 무엇인지 “말” 하는데 그치는지를 관찰하라.

• 그들이 다시 돌아가도 반복해서 했을 것 같은 일은 무엇인가?

• 다른사람들이 그들을 어떻게 평가하는가? 후보자가 그들의 상급자, 동료들이 자신을 어떻게 평가했는지 전해주는 내용과 대조점검하라.

  
  

후보자로부터 나오는 답변의 중심이 어디있는지를 보면 그들이 중요하게 생각하는 것이 무엇인지 알 수 있게 된다. 이것이 당신이 찾고있는 가치와 부합하는가를 점검하라. 그들이 무엇을 숨기고 있는가? 그들은 얼마나 자신을 투명하게 보여주고 있는가를 서로 다른 대답들 간의 대조를 통해 알 수 있다.  후보자가 자신의 지난 직무들 중에서 어떤 것을 좋아했고 어떤 것을 싫어했는지 검토해보라. 그리고 그들의 선입견, 선호도 등과 관련된 다른 대답들과 일관성을 가지고 있는지 점검해보라.

또한 후보자의 내리는 자기 자신에 대한 평가와도 대조해보라. 이런 다양한 답변들이 그 속에서 서로 어떻게 연결되는지? 그들의 강점과 약점에 대한 평가와 어떤식으로 상관관계를 보여주는지 살펴보라. 마지막으로, 후보자에게 당신이 어떤 질문을 하면 좋을지를 거꾸로 물어보라. 이를 통해 그들이 무엇을 중요하게 생각하는지, 그들이 피하고 싶은 질문은 무엇인지를 간접적으로 알 수 있다.

4. 후보자 평가하기

(i) 전문 지식 수준 평가

후보자의 산업 일반에 대한 지식의 폭과 깊이를 평가하라. 업계의 최신 동향을 파악하고 있고, 그들이 일하는 세계에 대해서 진정한 호기심을 가지고 일하는 사람을 만나는 것이 중요하다. 아래와 같은 질문을 던져보라.

• 같은 업계의 다른 회사가 취하고 있는 전략에 대해 어떻게 생각하는지?

• 다른 분야의 최고 회사들은 대해 어떻게 생각하는지? (이는 산업 전반에 대한 지식의 폭을 알 수 있는 질문이다.)

• 규칙적으로 읽거나 구독하는 잡지, 블로그, 뉴스같은 것이 있는지?

• 그들이 속한 업계가 가지고 있는 문제는 무엇인지?

• 이것을 언제, 어떻게 대응하고 싶은지?

• 필요하다면, 누구에게 도움을 요청하고싶을지?

(ii) 컬쳐 핏 평가

기능 중심의 인터뷰를 통해서 이를 평가하긴 쉽지 않지만, 팀플레이를 즐길수 있는가는대단히 중요한 요소이다. 아래와 같은 질문들을 고려해보자.어떻게 위기 상황에 대응했는가?힘든 상황에 둘러싸였을때 얼마나 진심으로 그 일을 헤쳐나갔는가?경험했던 최고의 팀은 어떤 팀이었고 그 이유는 무엇인가?얼마나 에너제틱한가?얼마나 큰 열정을 갖고 있는가? 이 대답들이 당신의 팀 컬쳐, 팀 역량과 얼마나 부합하는지를 평가해보라.

(iii) 채용과 팀빌딩 역량 평가

채용스킬은 리더십에 속하는 직무일수록 그 분야에 대한 지식보다 훨씬 더 중요한 스킬이다. 그러므로, 리더십 직무를 뽑을 때는 그들이 다른 사람들을 어떻게 평가하는지, 그들이 만들어 나가고 성장시켜야만 하는 팀에 대해 어떻게 청사진을 그리는지 알아내야 한다. 그들이 상상하고 있는 팀에 채용하고 싶은 후보자들을 구체적으로 상상해볼 수 있는지 물어봐야 한다. 

모든 리더십 레벨의 후보자는 그들의 전문분야가 무엇이냐에 관계없이 뛰어난 리크루터여야 한다. 후보자의 채용스킬에 일정 수준 이상의 확신이 생기는가? 다음과 같은 질문들을 던져보라.

• 함께 일해봤던 최고의 매니저는 누구였고, 이유는 무엇인가?

• 함께 일해봤던 최고의 기술자는 누구였는가?

• 가상의 직무에 대해 잠재적인 후보자를 고른다면 어떤 요소에 우선순위를 두고자 하는지?

• 채용을 할 때 어떤 사람을 롤모델로 삼아 채용하는가?

• 그들이 했던 채용경험 중 최고는 무엇인가?

• 그들이 했던 채용경험 중 가장 어려웠던 것은 무엇인가?

• 그들이 얼마나 많은 채용경험을 가지고 있는가?

• 그들이 채용을 할때에 어떤 종류의 질문을 던지는가? 이 질문들이 바로 그들이 가치를 두는 요소를 말해준다.

인재에 목말라있는 사람에겐 기억에 남는 채용 스토리가 있을 수 밖에 없다. 후보자가 채용이라는 과제를 얼마나 창조적이고 풍부한 상상력을 가지고 대하는지를 탐지해보라. 후보자에게 “혹시 당신이 함께 데리고 오고 싶은 누군가가 있습니까?” 를 물어보라. 이 질문은 후보자의 전 직장에만 국한된 질문은 아니다. 그들이 업계 전반에 걸쳐 깊게 생각하고 있는 누군가가 있는지에 대한 질문이다. “누구” 인지, 그건 “왜” 인지에 대한 대화를 하다보면 후보자가 팀 워크에 대해서 어떻게 생각하고 있는지, 얼마나 생각이 열려있고 창의적인지에 대해서도 알 수 있다.

더 나아가서, 후보자가 가지고 있는 채용의 주된 통로가 무엇이었는지 알아보라. 혹시 대부분이 내부 채용이었다면 좋은 신호는 아니다. 대부분이 리크루터를 통한 채용이었다면 이것도 좋은 신호는 아니다. 좋은 네트워크를 통한 채용이 많다면 그건 좋은 신호이다. 그들은 채용에 얼마나 집요한가? 그냥 리크루터에게 전화 한통 걸어서 의뢰하는가? 아니면 넓은 인간관계망을 활용하는가?

(iv) 동기, 사려 깊음, 비판적 사고에 대한 평가

앞서 비 기능적인 자격요건의 중요성을 강조했다. 하지만 대체 삭막한 인터뷰 환경에서 저런 것들을 어떻게 평가할 수 있단 말인가? 먼저, 후보자가 면접 준비를 얼마나 했는가 살펴보라. 그들이 얼마나 많은 정보를 가지고 있는지, 회사의 웹사이트를 들여다 본 적이 있는지? 경쟁사에 대해 조사해 본 적이 있는지? 과감하게 질문해보라.

• 후보자가 우리 회사의 어떤 점을 좋아하는가? 걱정스럽게 생각하는 점은 무엇인가? 이런 질문들에 대한 답은 후보자가 얼마나 이 직무에 흥미를 가지고 있는가를 보여준다. 그들이 얼마나 사전조사를 했는지, 그들이 얼마나 행동파인지를 알 수 있다. 그들이 당신의 사업에 대해 어떤 우려사항을 가지고 있는지 물어보고 대답을 평가해보라.

  
  

• 후보자가 지금까지의 이력을 통틀어서 가장 자랑스러운 순간이 언제였는가? 이 질문을 통해 그들이 그들 자신에게 점수를 매기는 “기준”을 알 수 있다. 이 대답을 통해 그들이 어떤 동기부여를 통해 일하는지, 성과와 그 품질에 대해서 어떤 기준을 가지고 있는지 많은 통찰을 얻을 수 있다. 그들의 기준이, 당신이 찾고있는 기준에 부합하는지 생각해보라. 그리고, 다시한번 강조한다. 당신에게 “들려주는” 후보자가 아니라 예시를 가지고 “보여주는” 후보자를 찾아라.

  
  

• 그들이 새로운 분야로, 새로운 회사로 뛰어든 적이 있는가? 그들은 얼마나 위험 회피적 성향인가?

  예를들면, 어떤 후보자는 자신이 큰 회사 안에서 창업 인큐베이터 같은 기회로 창업가가 되었다고 한 적이 있었지만, 그는 20년 동안이나 그 곳에 있었다. 하지만 거꾸로, 2년마다 회사를 갈아치우는 후보자 또한 좋은 신호는 아니다.

아래의 사항을 고려하라.

• 후보자가 당신의 회사에 대해 얼마나 도전적인 질문을 던지는가? 도전적인 질문들은 좋은 신호이다. 왜냐면 당신은 단지 “예스맨”을 찾는게 아닐 것이기 때문이다.

• 후보자가 얼마나 당신을, 당신의 회사에 대해 적극적으로 연구했는가?

• 그들은 전통적인 가치관, 전통적인 지혜의 틀에서 벗어나 비판적인 사고를 할 수 있는가?

• 얼마나 심사숙고하는가?

• 그들이 던지는 질문의 질이 높은가?

• 그들의 질문 안에 어떤 통찰이 들어있는가?

• 질문과 대답 외에도 얻을 수 있는 부가적인 정보가 있다.

• 바디랭귀지 : 후보자가 당신을 바라보는가? 열린 자세인가? 활동적인 손동작을 보이는가? 그들은 발을 움직이는가? 그들이 강조하고자 할 때 어떤 방식을 쓰는가? 눈썹? 눈?질문 중간에 일부러 집중을 흐트려보자.

• 후보자는 원래 질문에 잘 돌아올 수 있을 정도로 집중하고 있는가?

인터뷰가 끝난 이후에 일부러 액션아이템을 부여하라. (예: 어떤 자료를 저에게 보내주세요.)

• 이후에 이 요청에 대한 후속 조치가 얼마나 잘 이행되는지를 살펴보라. 얼마나 디테일한가? 얼마나 동기부여가 되어있는가?

• 그들이 요청에 대해 후속대응 하면서 얼마나 상세한 사항들에까지 집중했는가? 일반적으로 임원급 인사들은 “팔로우업” 문서에 몇 주 씩 공을 들일만큼 시간이 남아돌지 않는다.

후보자가 얼마나 기민한지, 임기응변에 강한지를 다음과 같은 질문으로 알아보자.

• 그들이 합류하고나서 첫 90일 또는 첫 180일동안 어떤 일을 하고싶은가? 즉답을 얻어내되 심사숙고 한 이후의 후속 답변도 요청해라. 그들이 일주일간 부지런히 해야 할 조사나 질문을 통해 어떤 결과물을 만들어낼 수 있는지를 판단해보라.

(v) 가치평가

후보자가 자신의 인생안에서 “일”을 어떻게 인식하고 있는지는 매우 중요하다. 기업가, 창업가, 스타트업 환경은 열정적이고, 헌신하며, 호기심 많은 사람을 필요로 한다. 하지만 기억하라. 가치관에 대한 질문을 한다는 “신호”를 주지 말라. 왜냐하면 보통 사람들은 이미 올바른 대답이 무엇인지를 배워서 알고 있다. 대신, 간접적이고 미묘한 질문을 통해 후보자의 가치관을 느껴보라.

만약 지금 인터뷰를 진행하고 있는 이 직무가 없었다면 후보자는 어떤 역할을 찾고 있었을 것 같은가? (그들의 대답의 깊이, 그리고 그들이 가지고 있는 다른 옵션들에 대해서 평가해보라. 그들이 생각중인 다른 직무들을 당신도 가치있다고 생각하는가? 그리고 그것들은 후보자가 다른 대답을 통해 드러냈던 가치관과 부합하는가?)

• 고려하고 있는 다른 직무들은 무엇들인가? 왜인가?

• 고려했던 다른 역할들은 무엇인가? 그중에 그들이 선호하는 것은 무엇인가? 이유는 무엇인가?

• 거절했던 직무는 무엇인가? 이유는 무엇인가?

• 그 후보자를 원하는 곳이 많은가? 좋은 후보자는 다수의 조직으로부터 러브콜을 받고 있을 수 있다.

(vi) 업무 스타일 평가하기

당신은 회사와 조직의 성공을 위해 전적으로 헌신할만한 사람들이 필요하다. 아래와 같은 질문들을 던져보자.

• 겪었던 일들 중 가장 힘들었던 것은? 가장 어려웠던 일은 무엇인가?

• 필요 시에 사람들을 해고하는가? “해고”라는 행위에 대해 얼마나 신경쓰는가?

• 위기상황을 어떻게 관리하는가? 어떤 위기상황을 직면해봤는가? 어떻게 행동했는가?

• 사람들을 해고하거나 동기부여를 했을 때, 그 사건의 배경은 어떤 것인가?

겪었던 문제에 대해 물어보라.

• 어떻게 대응했는가?

• 돌아가도 똑같이 했었을 결정은 무엇인가?

• 그 때 어떤 결정을 내리기까지 얼마나 걸렸는가?

• 누구에게 도움이나 조언을 요청했나?

지적 호기심이 있는지, 얼마나 오픈마인드인지 알아보자. 이 답변을 통해 후보자가 얼마나 그들의 영역을 넘어서 기여할 수 있는지를 볼 수 있다. 이러한 능력은 특히 스타트업에 필요한 역량인데 자주 평가절하 되곤 한다.

• 일해보지 않았던 영역에 대해 얼마나 많은 지식을 가지고 있는가?

• 원하는 직업은 아무거나 다 가질 수 있다면, 어떤 스타트업에서 일하겠는가? 이유는?

후보자는 어떤 기회를 평가하는데 있어 얼마나 능숙한가?

• 당신이 천만불을 가지고 있다면 어떤 스타트업에 투자하겠는가? (이 질문은 후보자가 가진 생각, 가치관과 야망을 볼 수 있는, 그리고 후보자가 원하는, 필요로 하는 것들이 당신이 찾고 있는 방향성과 부합하는지 알아볼 수 있는 질문이다.)

• 잘 알려진 투자 기회 중에 나는 절대 투자하지 않겠다고 생각하는 분야가 있다면 어떤 것인가?

스스로의 창의력과 포부를 테스트하는가?

• 현재 직무, 사업에 있어서 게임 체인저가 될 수 있는 무언가가 있는가? 그들이 전통적인 방식의 지혜를 뛰어넘는 통찰이 있는지 들여다보라.

• 현재 인터뷰를 보고 있는 당신의 직무가 열려있지 않았다면 어떤 직업을 찾았을까?

• 만약에 그들이 가장 관심있었던 스타트업에 그들을 위한 직무가 열려있다면 그건 무엇일까? 신나고 구체적인 상상들을 이야기하다보면 후보자들이 가치를 두는 것이 무엇인지, 요즘의 화두가 무엇인지 등을 알 수 있다. 이러한 질문에 구체적인 상상력이 결여되어 있다면 그것은 나쁜 신호이다. 다만 “제가 한번 생각해보고 다시 답을드리죠” 같은 답변은 그 사람이 심사숙고하는 사람임을 나타내므로 OK다.

• 어떻게 답해야 할지 모르는 질문들에 대해선 어떻게 답을 하는가? 새로운 분야에 대한 질문에 얼마나 능숙하게 적응하는가? 그들이 질문의 핵심요소를 찾아내는지, 아니면 그저 대답을 뱉어내기 바쁜지 관찰해보라.

• 어떻게 결단을 내리는가? 그들이 지금까지 했던 중요한 결정들은 어떻게 내렸는가? 그 경험들 속에 일관적인 패턴들이 있을지 관찰하라.

• 실패에 책임감을 가지는가? 왜 그 실패가 발생했는가? 책임감이 있는가가 핵심요소다.

• 얼마나 글로벌 마인드를 가지고 있는가?

• 불명확한 상황 속에서 언제 리더십을 발휘했었는가? 후보자가 얼마나 영민하고 세련되게 대응했는지 살펴보라.

스스로의 판단력에 대해서 어떻게 생각하는가?

• 다루기 힘든 사람들과 어떻게 일해왔는가?

• 과감한 결정을 내렸을 때는 언제인가? 그게 왜 과감한 선택이라고 생각하는가?

• 직감에 따라 행동하는 사람인가? 절차에 따라 행동하는가? 아니면 두 성향 모두 가지고 있는가?

• 때로는 절차에 따른 결정, 때로는 불같이 빠른 결정을 내릴 수 있는 사람인가?

• 함께 일했던 다양한 직급의 사람들 중 최고의 동료는 누구였는가? 왜인가?

(vii) 과거의 성과를 평가하기

후보자의 과거 성과에 대해 평가하는 것은 어려운 일이다. 어떻게 해야 제대로된 이야기를 파악할 수 있을까? 그들이 맡아 왔던 경험들 중에서 당황했거나, 만족했거나 하는 지점이 어디였는지 논의해보라.

• 후보자는 상사에 대해 어떤 인상을 가지고 있는가? 누가 승진했으며 누가 더 큰 책임을 가지게 되었는가? 왜 이 후보자는 아니었을까?

• 후보자가 선망하는 동료가 밟고 있는 커리어 패스는 어떤 것인가? 그런 동료들이 후보자에 대해선 어떻게 말하는가? 후보자는 자신이 선망하는 동료, 그리고 자신이 선망하지 않는 동료와 어떤 식으로 일해왔는가?

• 얼마나 많은 사람들이 후보자를 따르는가?

  이건 그들이 얼마나 좋은 동료인지, 얼마나 좋은 팀 리더인지를 알 수 있는 지표가 될 수 있다.  가장 좋은 레퍼런스는 다음 일을 함께하고 싶어 그를 따르는 팀원들이나, 또는 후보자에게 다시 새로운 일을 맡기고 싶은 상급자이다.

• 일에 대한 오너십을 갖고 있는가? 아니면 책임을 전가하는 스타일인가?

  
  

후보자의 실적은 대부분은 명백한 데이터로 나타나지만 그 이면의 것을 볼 수 있어야 한다. 물론 성공했던 일들에 기여하면서 배우게 되는 것들은 가치 있는 것이다. 하지만 후보자 본인이 이룬 업적, 후보자 주변의 사람들이 이룬 업적, 아니면 그저 후보자가 그때 운좋게도 그 곳에 있었기 때문에 기록으로 남게된 업적들을 분리시켜서 그것들로부터 얻은 배움들을 분리시켜 볼 필요가 있다.

명심하라. 당신은 후보자가 성공적으로 수행했던 일들이 어떤 것인지도 봐야하지만, 후보자가 그 성공들을 통해 어떤 것을 얼마나 배웠는지도 평가해봐야 한다. 다시 한 번 말하지만 후보자가 그냥 “말”을 하는지 당신에게 “보여주는”지 관찰해보라. 그들이 얼마나 구체적인 예시를 보여줄 수 있는지를 보라 (그리고 레퍼런스 체크와 얼마나 부합하는지 보라). 성공은 단지 한 명의 능력으로만 이루어지진 않는다.

(viii) 리더십 평가하기

질문을 할 때, 아래와 같은 리더십 역량들을 고려해보라.

(ix) 면접은 단순히 채용만을 위한 자리가 아니다

당신은 단순히 질문을 하고 대답을 듣기 위해서만 그 자리에 앉아있는게 아니다. 당신은 평가를 하는 입장이기도 하지만, 당신의 회사와 당신이 제공할 수 있는 기회를 팔아야 하는 사람이기도 하다. 후보자의 흥미는 당신이 그 기회를 얼마나 잘 설득하는가와 직결되어있다. 당신이 당신의 회사를 세일즈 할 수 있는 기회를 지금 그 인터뷰 이후에 가질 수 있다는 보장은 없다. 당신은 아마도 후보자가 진정으로 흥미로워 할 때, 진정으로 그 직무를 원할 때 그들이 얼마나 노력하는지, 어떻게 반응하는지를 알고 싶을 것이다. 기회는 지금이다.

이 지점에서 조금 까다로운 문제가 발생한다. 연장자 문제이다. 당신은 당신보다 훨씬 더 많은 경험과 관록을 가진 사람을 어떻게 인터뷰 할 것인가? 사실 나이가 어린 창업자가 훨씬 나이 많은 시니어 레벨 후보자를 인터뷰 하는건 어려운 일이다. 왜냐하면 당신은 당신의 회사와 기회를 팔아야 하고 동시에 그들을 평가하면서도, 그들이 자신의 방어막을 거둘만큼 충분히 존중감을 가지고 대해야 하기 때문이다. 명심하라. 반대로 나이가 많은 상대방도 자신보다 경험도 나이도 많은 사람에게 인터뷰를 당하는 것은 쉽지 않은 일이다. 그들로 하여금 당신이 당신의 회사와 어떤기회를 판매한다고 생각하게끔 만들라. 그리고 그들의 경험, 배경 그리고 선입견들에 적합한 질문은 무엇일지 숙고해보라.

무엇보다, 촉각을 곤두세워라. 때로는 누군가가 관심을 가지기도 전에, 당신의 회사와 기회를 설득해야 하는 순간이 올 수도 있다. 만약 두 번째 인터뷰를 가지기로 결정했다면, 어느 정도 레퍼런스 체크를 거친 후에 하라. 레퍼런스 체크에서 나오는 질문들이나 의문점들은, 동일한 내용을 다른 방식으로 질문함으로써 그 안을 들여다볼 수 있게끔 하라.

5. 다른 출처로 정보 얻기

후보자의 이전 회사에게 성과 평가 결과를 받아 보아라. 후보자에게 자료를 요청하려면, 채용 프로세스의 가장 막바지에 요청하여 후보자가 인터뷰의 답변을 서류상에 적혀 있는 정보에 맞춰서 조율할 수 없게 해야 한다. 그리고 자료를 과대 해석하면 안된다. 후보자들이 겪었던 이전의 상황들을 지금과 다를 수 있다. 명심하라. 큰 회사들은 대부분 스타트업 환경과 매우 다르다. 직무에 대한 정의가 매우 선형적이고, 많은 경우 정치적이다.

그들의 성과 평가서는 당신에게 어떤걸 말하는가? 후보자는 다면평가로부터 나온 결과의 어떤 면에 기반해서 자신이 잘 해왔다고 믿는가? 그것들이 후보자의 자기 평가, 자신이 생각하는 약점과 강점과 잘 부합하는가?

6. 레퍼런스 체크

무작위 레퍼런스 체크 말고도, 후보자가 제시한 대상들을 통해 레퍼런스를 체크해보라. 제시 받은 인원들을 통해 레퍼런스 체크를 하면서 이런식으로 쉽게 물어볼 수 있다 “후보자에 대해 좀 다른 아니면 덜 긍정적인 시각을 가진 사람을 누구라고 생각하십니까?” 아니면 “누가 후보자의 의견에 반대하거나, 지지하지 않았습니까?” 최종 이력에 적힌 자리의 상사 또는 후보자를 위해 오랫동안 일했던(어쩌면 다른 회사로 옮겼을) 팀원, 그들이 겪었던 가장 어려웠던 동료들 등에게 구체적으로 물어보라.

레퍼런스 체크를 리쿠르터에게 맡길 때, 당신과 당신의 팀은 체크해야 될 상대방과 후보자에 대해 더블체크 하고싶은 항목들이 무엇인지를 준비해 놓으면 좋겠다. 조심해야 할 부분이 있다. 어떤 사람들은 특정 이슈에 대해서만 어떤 이력을 증명해 줄 수 있을 것이고 또 반대의 경우 어떤 특정 분야에 대해서 증언해 줄 수 있는 사람은 제한되어 있을 수 있다. 이 지점을 조심하라. 나는 보통 후보자의 성과가 좋았던 분야, 그리고 나빴던 분야 각각에서 세가지 타입의 레퍼런스를 요청한다 (동료, 상급자, 후보자를 위해 일했던 팀원들).

레퍼런스 체킹 때 사용할 수 있는 질문들은 아래와 같다. 사람들은 보통 공손하고, 관대하고, 좋은 평판을 나누려는 성향이 있다. 간접적으로 깊이 파고 들어보라. 레퍼럴들이 말하고 싶어하지 않는 부분을 주목하라. 존중감을 가지되, 뻔한 답변들 너머로 나아가라. 또한 레퍼러가 어떤 성향을 가진 사람인지도 분류하라.

• 그는 기본적으로 긍정적인가? 부정적인가? 얼마나 점수에 야박한 사람인가? 공손한가? 솔직한가?

  
  

• 후보자는 다른 직원들과 비교해서 어떤가? 후보자는 그룹 내에서 스마트한 사람이었나?

  예시를 들어주길 부탁하고 특별히 비교 예시를 들어주길 부탁하라. 사람들은 “그는 스마트합니다” 또는 “그는 적극적인 사람입니다” 라고는 쉽게 말하지만 “그는 다른 사람들에 비해 비교적 스마트 합니다” 또는 “비교적 적극적입니다”라고 비교해서 말하기는 어렵다. 직접적 비교에 대해 직접적으로 거짓말 하는 것은 보통 사람들에겐 힘든 일이다.

  
  

• 레퍼럴들의 의견이 후보자가 자신에 대해 평가하는 약점, 강점에 부합하는가?

  
  

• 레퍼럴들이 후보자와 정기적인 티타임을 가져왔는가?

  후보자가 가진 사회성을 고려해보라. 지난날의 좋았던 상급자와 연락을 주고받지 않는 (또는 더 나쁜 상황은 그 상급자가 뭘 하는지도 모르는) 후보자는 많은걸 말해준다.

  
  

• 왜 그들은 그 다음 새로운 일에 후보자와 함께하지 않았는가?

  레퍼럴들의 말이나 단어 뿐만 아니라 그들이 했던 행동에도 주목하라. 레퍼럴들이 특별히 말하지 않는 주제가 있는지 들어보라.

7. 채용 결정과 팔로우업

아래의 내용들은 매끄러운 채용 진행을 위해 내부적으로 반드시 언급되고 다뤄져야만 한다.

• 누가 채용 최종결정권자인가?

• 여러 의견에 기반한 누구 한명의 결정이어야 하는가?

• 팀의 결정이어야 하는가?

• 누가 그 결정을 위한 기반 정보를 제공해야 하는가?

• 언제까지 결정해야 하는가?

• 누가 탈락한 후보에게 연락할 것인가?

• 결정이 되고나면 누구에게 공지가 가야 하는가?

8. 온보딩하기

일단 결단을 내렸고, 후보자도 제안을 수락 했다면, 그 사람을 팀과 잘 융합시키는 것이 다음 중대한 과제이다.

• 그들이 첫 날, 첫 30일 동안, 첫 60일 동안 누구를 만나고 어떤 일을 해내야 할지에 대한 구체적인 계획을 짜라.

• 해당 채용에 대해 어떤식으로 공지가 될 것이고 누가 언제 알아야만 하는지에 대한 구체적인 커뮤니케이션 계획을 짜라.

• 그들이 해당 직무에 잘 적응하고 팀과 융화되는 것을 도울 수 있는 멘토로 적절한 사람이 있다면, 멘토를 붙여주라.

• 성과에 대한 피드백을 주고 받을 후속 관리 포인트를 구체적으로 지정하라. 이 과정에서 커뮤니케이션 라인을 투명하게 유지하라.

완벽한 사람은 없다. 팀과의 융합 작업에서 마지막으로 언급해야 할 점은 이것이다. 만약에 이번 채용건이 적절하지 못한 것으로 판명난다면, 거기에 대한 확실하고 기민한 대처가 필요하다. 핏이 맞지 않는 사람이 핵심 직무에 있다는 것은 젋은 조직에게는 너무 치명적이기 때문에 꼭 피해야만 하는 일이다.

내가 사전에 언급했던 것 처럼 나 또한 이 일을 30년이나 해오고 있지만, 원숭이도 나무에서 떨어진다. 나도 아직도 실수를 한다. 중요한 것은 어떤 실수가 있었을 때에 그 실수가 곪아터지거나, 조직의 다른 부분으로 옮겨서 불필요한 문제를 일으키는 것을 막는 것이다. 덧붙이자면, 어떤 문제가 생겼을 때에 그런 문제가 왜 생겼고 앞으로 생기는 것을 방지하기 위해선 어떻게 해야하는지 확실히 하기 위한 회고를 하는 것이 매우 유용하다는 것이다.

9. 마지막으로

누군가를 정말 채용하고 싶다면, 그 사람의 “No는 Maybe”, “Maybe는 Yes”라고 믿고 실행해야 한다. 오퍼 이후의 작업들이 매우 중요하다는 것을 이해하라. 후보자가 현 회사를 퇴사하는 과정에 대비할 수 있도록 하라. 그들에게 “만약 현 직장에서 더 큰 제안을 해온다면 어떻게 하시겠습니까?” 라고 물어보라. 많은 후보자들이 새로운 포지션을 제안 받고 나면 길을 잃기 마련이다. 그들이 아마도 현직으로부터 받을 수도 있는 엄청난 제안에 대해 어떻게 생각하고, 어떻게 반응할지에 대해 준비시켜라. 

스타트업은 핵심 아이디어가 가진 원동력이 있을때야 비로소 길게 성장할 수 있다. 나는 많은 회사들이 대단한 제품과 멋진 아이디어가 있음에도 불구하고 실패하는 사례를 봐왔다. 그 실패의 원인은 약한 리더십이었다. 반대로, 뛰어난 리더십 멤버들이 평범한 조직을 믿기지 않는 성공으로 이끈 사례도 보아왔다.

조직문화는 글로 배우거나 문서로 만들 수 있는게 아니다. 조직문화는 살아 움직이는 생물과 같으며 당신이 새로운 누군가를 채용해서 팀에 집어넣을 때마다 진화한다. 실수는 언제나 발생한다. 하지만 팀은 그 실수를 훌훌 털어낼 수 있을만큼 끈끈하게 화합할 수 있어야 한다. 그러려면 당신은 서로가 융합하고 보완할 수 있는 멤버들로 팀을 구성하기 위한 노력을 끊임없이 기울여야 한다. 아마 그 과정은 지지부진하고 시간소모도 클 수 있고, 도전적일 과제일 것이다. 하지만 명심해야 할 것이 있다. 당신이 만드는 팀이 바로 당신이 만드는 회사라는 것이다.

10. 부록 : 인터뷰 때 사용할 수 있는 핵심 질문

(i) 성과 관련

• 핵심적으로 기여한 부분은 무엇이었는지?

• 이전 프로젝트에서 가장 차별화 했던 부분은 어떤 것이었는지?

• 다시 돌아가도 또 하고자 하는 일이 있는지?

(ii) 주변 사람으로부터의 피드백

• 이전 상사가 그들의 성과에 대해 어떻게 생각하는지?

• 동료들은 그들을 어떻게 평가하는지?

• 직속 상사는 그들의 성과에 대해 어떻게 생각하는지?

• 강점과 약점은 무엇인지?

• 다른 사람들은 그들에 대해 어떻게 말하는지?

(iii) 직무 관련 지식

• 업계 다른 회사들의 전략에 대해 어떻게 생각하는지?

• 관련 업계 이외의 대단한 회사들에 대해 어떻게 생각하는지?

• 꾸준하게 구독하고 있는 잡지/블로그/뉴스들이 있는지?

• 그들의 전문 분야에서 현재 발생하고 있는 문제는 무엇인지? 그들은 어떻게 대응할 것인지?

• 결정을 내리기까지 얼마나 걸릴 것 같은지?

• 도움이 필요할 땐 누구에게 도움을 요청할지?

• 직접적으로 경험해보지 못한 분야에 대해 얼마나 알고 있는지?

• 원하는 일을 고를 수 있다면, 어떤 스타트업에서 일하고 싶은지? 이유는?

• 천만달러가 있고, 하나의 스타트업에 투자할 수 있다면 어디에 투자하고 싶은지?

• 잘 알려진 투자 기회 중에 나는 절대 투자하지 않겠다고 생각하는 분야가 있다면 어떤 것인지?

• 그들의 분야에서 게임 체인저가 될 수 있는 요소는 무엇인가?

(iv) 채용, 팀 빌딩

• 함께 일해 본 최고의 매니저는 누구였는가? 이유는?

• 함께 일해본 최고의 기술자는 누구였는가? 이유는?

• 가상의 채용을 진행한다면, 어떤 핵심 가치를 추구하고 싶은지?

• 채용하고 싶은 직원의 롤 모델이 있는지?

• 일해 왔던 직무에 필요한, 또는 그들이 채용하고 싶은 후보자들이 가지고 있어야 할 핵심 가치는 무엇이라고 생각하는지?

• 최고의 채용 경험은 어떤 것이었는지?

• 가장 어려웠던 채용 경험은 어떤 것이었는지?

• 신규 채용 경험은 (현직원 외) 얼마나 있는지?

• 채용을 진행할 때 어떤 질문을 던지고 싶은지?

• 그들이 어떤 타입의 리크루터인지?

• 광신도적인가 (긍정적)?

• 창조적인가 (긍정적)?

• 그들의 채용 스타일이 당신과 비슷한지 다른지?

• 그들이 절차를 우선시하는지?

• 그들은 HR 리크루터에게 전적으로 의존하는지 (부정적)?

• 그들은 적극적인지? 그들은 새로운 채용을 위해 얼마나 능력있는 세일즈맨이 될 수 있는지?

• 그들은 얼마나 적극적으로, 집요하게, 상상력을 동원하는 후보자인지?

• 그들이 회사를 위한 인재를 얼마나 적극적으로 쫓는지?

(v) 동기, 사려깊음, 비판적 사고

• 어떤 기회를 찾고 있고, 어떤 면에 대해 걱정하는가?

• 여러 직무들 각각에서 어떤 순간을 자랑스러워 하는가?

• 새로운 분야로, 새로운 회사로 위험을 무릅쓰고 도약해본 적이 있는가?

(vi) 이 포지션에 대한 시각

• 지금 이 일이 열려 있지 않았다면, 고려할만한 이상적인 일은 무엇인가?

• 혹시 염두에 두고 있는 다른 포지션이 있는가? 이유는?

• 그들이 과거에 고려했었던 다른 포지션은? 관심 있었던 이유는?

• 그들이 거절했던 포지션은? 이유는?

(vii) 새로운 자리에서의 성과

• 그들은 합류하고 나서 첫 90일, 180일 동안 무엇을 하고 싶은가?

(vii) 업무 스타일

• 지금까지 일해오면서 가장 힘들었던 일, 직무는 무엇이었는가?

• 그들은 필요 시 사람들을 해고한 적이 있는가?

• 그들은 해고에 대해 얼마나 고민해보았는가?

• 위기를 어떤 식으로 관리하는가? 어떤 위기상황을 경험해 보았는가? 그때 어떻게 행동했었는가?

• 사람들을 해고하거나, 사람들에게 동기부여를 시켰을 때, 그 사건의 배경은 어떤 것인가?

• 해왔던 각각의 일 중에서 가장 큰 성과는 무엇이었는가?

겪었던 문제에 대해 기술하도록 하라.

• 그 때로 돌아가서도 마찬가지로 할 것 같은 일은 무엇인가?

• 문제상황에서 그들이 어떤 결정을 내리기까지 어느만한 시간이 걸렸는가?

• 그들은 누구에게 조언을 구했는가?

• 현재 이 포지션이 열려 있지 않았다면 어떤 일을 찾아가고 싶은가?

• 그들이 가장 일하고 싶은 스타트업은 어디인가?

• 어떻게 답해야 할지 모르는 질문들에 대해 어떻게 대답하는가?

• 얼마나 잘 새로운 분야에 도전할 줄 아는가?

• 어떻게 결단을 내리는가?

• 지난 경력 중에 내렸던 결단들은 어떻게 내렸는가?

실패에 대해 어떤 식으로 책임을 졌는지 기술하게끔 하라.

• 어떤 실패였고 왜 그런 일이 발생했었는가?

• 애매 모호한 상황에서 그들은 어떻게 리더십을 발휘했는가?

• “다루기 힘든” 사람들과 어떻게 협업해왔는가?

• 과감한 결정을 내렸을 때는 언제인가? 그게 왜 과감한 선택이라고 생각하는가?

• 직감에 따라 행동하는 사람인가? 절차에 따라 행동하는가? 아니면 두 성향 모두 가지고 있는가?

• 때로는 절차에 따른 결정, 때로는 불같이 빠른 결정을 내릴 수 있는 사람인가?

• 함께 일했던 다양한 직급의 사람들 중 최고의 동료는 누구였는가? 왜인가?

• (원문) The Art, Science and Labor of Recruiting by Vinod Khosla

• 번역: DJ

• 에디팅: 최용경